Este paseo nos lleva a visitar los barrios del Pópulo y Santa María. Son los barrios más antiguos de la ciudad con calles estrechas y empedradas.
Partiendo del Centro de Recepción de Turistas nos dirigimos a través del a Calle Nueva hacia la Plaza de San Juan de Dios, donde se encuentran el Ayuntamiento y la Iglesia de San Juan de Dios, perteneciente al centro hospitalario más antiguo de la ciudad (Hospital de la Misericordia), adentrándonos posteriormente en el Barrio del Pópulo.
Tras un breve paseo, cruzamos otro de los arcos que cerraban el recinto medieval, el Arco de la Rosa, sorprendiéndonos con la impresionante vista de la Catedral. Rememoramos las épocas fenicia y romana de la ciudad al visitar el Yacimiento Arqueológico de la Casa del Obispo y el Teatro Romano (del s. I a. C.), de los más antiguos y de mayor capacidad de la Península Ibérica. Volvemos luego al interior del Barrio a través de la Plaza de Fray Félix, donde se encuentran la Iglesia de Santa Cruz (del s. XIII al XVI), primera Catedral de Cádiz (en su interior hay obras genovesas y una imagen de San Antonio realizada por La Roldana), y en el Museo Catedralicio, con intersantes obras artísticas.
Muy cerca se halla la Casa del Almirante (del s. XVII), fiel reflejo del esquema habitual de las casas de comerciantes con Indias y con espectacular portada marmórea. A continuación caminaremos hasta el Barrio de Santa María, cuna del flamenco en Cádiz. Subiendo la cuesta de la calle de esta zona cruzamos el Arco de los Blancos.
LLegamos a la Casa Lasquetty y el Convento de Santa María (en su interior destaca la Capilla de Jesús Nazareno con un interesante zócalo de azulejos holandeses). Desde allí podemos bajar por la calle Público para llegar al Centro Municipal de Arte Flamenco de La Merced y luego subir hasta la Casa de Iberoamérica, antigua cárcel real (del s. XVIII), primer edificio neoclásico de la capital. Termina la ruta en la Puertas de Tierra, parte del complejo defensivo amurallado que rodeaba la ciudad.